Den første drammenseren vi kjenner navnet på, var Reidar sendemann som etter mange år på farten dukket opp med et gullbrev under armen sommeren 1196.
I Store norske leksikon heter det riktig nok at Reidar «kom frå Viken, mulig Drammen», men når vi legger sammen det vi vet om ham, så er det mer enn mulig at han var drammenser så god som noen. I alle fall var han godt kjent i Drammen, og bygde to skip i Drammen på begynnelsen av 1200-tallet. Det er jo bemerkelsesverdig i seg selv, for det må bety at Drammen, eller «Dromn» som det står i Sverres saga, må ha hatt svært kvalifiserte båtbyggere på den tida.
Reidar Sendemann kom altså til Norge i 1196, med et brev som var forseglet i gull, noe som var vanlig blant konger og keisere den gangen. I kong Sverres saga står det: «Det var en vikværing som het Reidar. Han hadde lenge vært utenlands og hadde fart vidt omkring.»Vi har altså bare sagafortellinger å lene oss til, men kong Sverres saga regnes for å være etterrettelig, fordi den ble nedtegnet i samtiden av en abbed.
Ordet «vikværing» plasserer Reidar i Viken, området på begge sidene av Oslofjorden eller Drammensfjorden. Han kom altså hjem til Norge etter mange år i utlandet, og han hadde med seg et gullbrev fra keiser Alexios den 3. Angelos av Det øst-romerske riket, med hovedsete i byen med mange navn: Miklagard, Konstantinopel, Bysants og i dag Istanbul, metropolen mellom øst og vest.
Når vi i dag forestiller oss Romerriket, tenker vi gjerne på det vestromerske riket med Roma som hovedstad. Dette Romerriket falt på 400-tallet. Men før vestromerrikets fall, var Romerriket delt opp i to sidestilte riker, ett vest-romersk og ett øst-romersk, sistnevnte med hovedstad i Bysants. Riket hadde fram til 400-tallet også to keisere, en i Roma og en i Konstantinopel/Bysants. Det østromerske riket falt først på 1400-tallet, og det var keiseren i dette riket som hadde sendt en av sine lojale krigere til Norge, men bønn om å sende ikke mindre enn 1000-1200 hærmenn.
Reidar gikk under navnet «sendemann», altså en budbringer. Han må ha vært en helt spesiell og tillitvekkende person, med spesiell tillit hos selveste keiseren. Da han kom til Norge, ble han også invitert til Kong Sverres hoff.
At keiseren spurte om hjelp fra Norge var imidlertid ikke så merkelig. Vikingene hadde lange og gode relasjoner til det øst-romerske riket og til Miklagard. På 1100-tallet var det fortsatt et nordisk kompani eller bataljon i bysantisk tjeneste, bestående av nordiske leiesoldater. Reidar må ha vært en leder eller en offiser for disse.
Det kom nok som en overraskelse for Reidar at Norge var blitt et ganske annerledes land enn det han forlot. Norge var i borgerkrig, og kong Sverre hadde ingen menn å avse. Men han vegret seg for å si nei til Reidar, og Reidar ble derfor ved kongens hoff gjennom hele vinteren. Da våren kom, fikk imidlertid Reidar et endelig nei. Kong Sverres egen hær som gikk under navnet birkebeinerne ble stadig utfordret.
Reidar spurte da om Kongen hadde noe imot at han samlet sin egen hær av frivillige for deretter å dra ut av landet. Det hadde ikke kong Sverre, og sommeren 1197 dro Reidar og en flokk bønder til Haløre, en viktig nordisk by på den tiden, trolig beliggende i dagens Skåne. Der møtte Reidar biskop Nikolas Arnesson i Oslo, og sammen reiste de en hær for å gå mot kong Sverre. Kong Sverre hadde utfordret kirkens makt og ville være enehersker i Norge og underlegge seg kirken. Det nektet pavekirken å gå med på, og Reidar sendemann sluttet seg til dem som ville beholde kirkens makt. Denne hæren fikk navnet baglerne av ordet «bagall» som betydde bispestav.
Reidar Sendemann steg raskt i gradene hos baglerne og ble en av deres viktigste høvdinger. Han deltok i et slag mot birkebeinerne i Bergen i 1198 og ledet selv et angrep på Oslo jula 1199. Reidar fremsto med stor autoritet, en mann alle snakket om med respekt.
Det siste og mest dramatiske slaget han deltok i, var beleiringen av Slottsfjellet i Tønsberg vinteren 1201-1202. Reidar ledet en styrke på over 200 mann som beleiret Slottsfjellet, men kong Sverre kuttet forsyningslinjene og beleiringen endte i en utmattelseskrig i vinterkulde der mange døde av sult. Etter 5 måneder overga Reidar og hans menn seg til kong Sverre som også var svekket av sykdom etter den langvarige stillingkrigen. Både Reidar og Sverre var mer døde enn levende da de ble båret om bord i samme skip, med kurs for Sverres hovedsete i Bergen.
Det paradoksale med slaget om Slottsfjellet var at vinneren, kong Sverre døde noen uker etterpå, mens taperen, Reidar Sendemann, overlevde som ved et mirakel. Deretter forsvinner Reidar fra kildene i noen år, før han dukker opp igjen sommeren 1205. Kong Sverre er død, men baglernes kamp mot birkebeinerne er ikke slutt. Denne gangen er Reidar Sendemann i Drammen, eller Dromn ved Drammenselva utløp, som kilden sier. Der bygde han to skip, for igjen å gå til strid sammen med andre baglerhøvdinger, blant dem Gunnar Åsason fra Lier.
Hvordan så Drammen ut i 1206? Skriftlige kilder forteller oss lite om det, men Strømsø var eid av store bruk og knapt bebygd. Det samme gjaldt nok Bragernes som på denne tiden besto av gårder som lå side om side. Det som i dag er Bragernes tilhørte Braker gård. Men på Koppervik/Tangen, den eldste bydelen i Drammen, var det høyst sannsynlig både havnevirksomhet og den næringsvirksomheten som følger med havnedrift og sjøfolk.
Vet vet for eksempel om omfattende havnetrafikk på Kobbervik/Tangen på 1300-tallet, hundre år senere. Kanskje var det en landsby her, allerede på Reidar sendemanns tid.
Det var ikke beskjedne farkoster som Reidar bygde i Drammen. De skulle seiles langs hele norskekysten, i storm og stille, til Nidaros der det ble planlagt et mulig siste storslag mot birkebeinerne. Nå gikk det ikke slik. Reidar og de øvrige baglerne sluttet fred med birkebeinere. Reidar og hans fremste fiende, birkebeinerhøvdingen Peter Støyper tok hverandre i hendene og ble bestevenner. Ja, mer enn det, de ble svogre fordi de giftet seg med hver sin kongsdatter, døtre etter kong Magnus. Deretter dro de på en heidundrende bryllupsreise til den hellige by, Jerusalem. Det ble en dramatisk tur, fordi birkerbeinerhøvdingen og hans prinsesse omkom, mens Reidar og hans prinsesse Margrete seilte til Bysants, der Reidar ble møtt med åpne armer og ble rådgiver ved keiserens hoff.
Reidar og hans prinsesse Margrete fikk flere gode år sammen i Bysants, før Reidar lukket han øynene for godt i 1214, etter et uvanlig begivenhetsrikt liv.
